В июле 1965 года гитарист Уэс Монтгомери присоединился к Wynton Kelly Trio в качестве дополнительной возможности выступать в лучших джазовых клубах и концертных залах Соединенных Штатов. Одно из их первых совместных выступлений состоялось на джазовом фестивале в Ньюпорте, где они получили овации. Уже тогда было ясно, что сочетание Уэса Монтгомери и трио Уинтона Келли с Полом Чемберсом на басу и Джимми Коббом на барабанах будет хорошо принято джазовой публикой по всей стране.
Имя Уэса Монтгомери является синонимом джазовой гитары. Уэс Монтгомери выиграл множество джазовых опросов журнала Downbeat, а также ежегодный джазовый опрос Playboy. Уникальный стиль игры Уэса на гитаре большим пальцем вместо медиатора, как у большинства гитаристов, принес ему множество отзывов фанатов и критиков. Когда Уэс выступает в клубе, местные гитаристы обычно приходят на «свой урок» и все восторгаются невероятным Уэсом Монтгомери. Известно, что любимым гитаристом Уэса был великий Чарли Кристиан, отец гитариста Modern Day. Уэс – музыкант-самоучка, и видно, что он был отличным учителем и учеником. (Чак Тейлор в примечаниях)
